清水萌子美拥有比常人更细腻的感觉，可以体察到玩偶、植物等通常被认为是没有情感的物体的心情，她也因此与他人保持距离，一直活在自己狭小的内心世界里。但终于有一天，她决定敞开心门，迈向更广阔的世界，她会经历怎样的成长呢？
唐微微（李冰冰 饰），32岁，既是设计公司的白骨精，也是大龄剩女。她的闺蜜靳小令（薛佳凝 饰）在怀孕期间，热心为她网络征婚并安排了相亲。结果，唐微微装孕妇吓跑了大多数，只剩下一个杨年华（孙红雷 饰），两人由此相识。与此同时，唐微微所在公司接了美国的客户，见面时她发现客户代表竟是7年前抛弃自己的男友王洋（段奕宏 饰）。他们从18岁开始恋爱，青梅竹马度过7年，终因王洋为理想奔波而分手。如今，昔日恋人重逢，别有一番滋味在心头。此时，杨年华却开始了一波又一波的热情攻势，无论是嘘寒问暖还是炒菜做饭，都体贴入微。而王洋也不甘示弱，意图通过忆苦思甜昨日重现唤醒唐微微重回他怀抱。于是，情敌之战，一触即发…… 本片改编自作家陈彤的同名小说。
晨汐与男朋友分手那天，意外撞倒了来找命定之人的未来海神敖琛，二人在阴差阳错下开始了同居生活。过程中两颗心在朝夕相处中渐渐靠近，敖琛认定沐晨汐就是自己的命定对象，而意外的考验却在此时又悄然而至。
事业和爱情都不顺心的友川橙花灰心丧气地回到老家的岛上参加母亲的三年忌日，没想到，回家看到的是女装打扮的父亲青治。不仅如此，青治还告诉了她一个惊天大消息：他要和岛上一个叫藤田和生的男人结婚了！而这个男人还有一个上高中的女儿达莉娅。橙花还没从震惊中缓过神来，她那与斯里兰卡女性结婚的弟弟跳了出来，表示全力支持父亲的决定，要好好为他们举办婚事。岛上的人似乎都接受了青治的变化，疑惑不定的橙花在四处打探情况时遇到了达莉娅的同学夏野龙。龙也不喜欢青治的女装，但某一日，龙突然顶着一头粉色的头发，脸上还带着淤青来到了学校，他向达莉娅提议，一起离开这个小岛去追求自由的生活。他们决定一起离家出走，但......
久木祥一郎（役所广司饰）是一家出版社的高级编辑，妻子久木文枝（星野知子饰）做设计陶制品，已成年的女儿在医院工作，很少回家。祥一朗感到家庭生活乏味，夫妻间总是客客气气。
少年棒球队国手出身的布店老板阿隆（侯孝贤饰），他和阿贞是青梅竹马。阿贞（蔡琴饰）是某企业的高级助理员工，她总是期想着能够尽快结婚移民美国，改变目前的生活处境，向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人，像开出租车的少棒朋友阿钦（吴念真饰）等等。他有着浓郁的怀旧情结，常去棒球场边观看。 面对周围激烈变化的社会，阿隆和阿贞交往的是不同人群，彼此不可避免地渐有远离，感情出现了裂缝。后来，阿隆被爱慕阿贞的一个年轻人刺伤，独自坐在路边等待。逐渐昏迷中，他仿佛重新看见了参加少棒比赛的记忆画面。
江原道舍北地区最底层，野狗一般的许英达（金在中 饰）和狐朋狗友们吃喝嫖赌，打架诈骗，无恶不作，和在赌桌上对局的富家公子哥尹杨夏（林时完 饰）俨然分出两个世界的人。美丽女孩吴静熙（白珍熙 饰）的出现，让贵公子和小痞子的对抗进一步升级。与此同时，刀头舔血的英达不可避免卷入凶杀案件之中。在此期间，他遭遇作风彪悍的首尔地方警察厅广域搜查队刑警张东秀（李凡秀 饰），分处黑白两道的英达和东秀，以及挥金如土的杨夏，在激烈碰撞的同时，渐渐知晓彼此之间令人难以置信的渊源与联系。 童年凄苦的命运，让三个男人拥有了跌宕曲折的人生。
纱名（大和田仁美 配音）自幼生活在“研究所”中，从未涉足过外面的世界。她拥有能够任意改变周遭物体的超级能力，因此被当做“危险品”一般受到重重监护。某日，再也忍无可忍的纱名逃出了研究所，随即遭到了组织的追捕。无处可去的纱名在走投无路的境遇下遇见了名为?村藏六（大冢明夫 配音）的老者，善良的老人收留了纱名。 藏六和孙女早苗（丰崎爱生 配音）过着相依为命的生活，如今家中多了一个女孩，生活倏地热闹起来。和纱名一起逃出来的，还有个性大大咧咧自由奔放的雏雾朝日（藤原夏海 配音）和她的双胞胎妹妹雏雾夜长（鬼头明里 配音），女孩们所要面对的，是步步紧逼的研究员以及她们扑朔迷离的身世。
电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成，讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年，在家乡筹备画展的同时，在高考美术班教书，她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常，她对亲情、爱情和离别的困惑，却始终伴随着她，从小最害怕分离的时候。一个冬日，在她的画展筹备接近尾声的时候，她的姥爷永远的离开了她。在不愿告别的告别中，泽清的生活完成了另一种意义的交接。